Entrée Ouest de la ville, la porte de Porrentruy, appelée du XVe siècle à 1875 porte Monsieur, ou Porte de Monsieur l'Evêque de Bâle a été reconstruite en 1756. Attenante au Châtelet ou bâtiment de la Recette, dépendance du Château, elle donne accès à la rue principale, autrefois la Grand-Rue, aujourd'hui la rue du 23-Juin, qui mène au Château, à l'Eglise et à l'Hôtel de Ville.
A l'entrée Est, à l'autre extrémité de cet axe, se trouvait la Porte des Prés, murée depuis 1490 et démolie en 1898 pour permettre la liaison entre la Grand-Rue et la nouvelle route de Bâle, construite en 1877.
Porte de Porrentruy et la Tour Rouge